Незаменимый анилин
Из словаря:
Анилин (С6Н5 NН2) – сильно ядовитая, бесцветная маслянистая жидкость, которую получают восстановлением нитробензола.
Натуральный индиго, популярный среди модниц краситель в XVIII–XIX веках, стоил дорого. Как и окрашенные с его помощью в синий цвет ткани. Сначала ученые научились выделять вещество, названное анилином, из индиго и других природных материалов, а затем появился метод синтетического получения анилина из гораздо более дешевого бензола. Открытие произвело настоящую революцию в легкой промышленности. Химики подарили миру относительно дешевые красители, и с тех пор мы одеваемся в одежду любого цвета. Стоимость красок для тканей перестала быть определяющим фактором в цене.
Со временем анилин стали применять гораздо шире. Сегодня это один из самых востребованных продуктов органического синтеза в мире.
Синтез на раз
Сегодня анилин крайне востребован, прогнозируется дальнейший рост его потребления. Поэтому исследования, упрощающие синтез этого вещества, более чем актуальны. Сегодня превращение бензола в анилин проводится в несколько этапов, требует времени, большого количества реагентов, а также приводит к образованию многочисленных отходов, которые необходимо утилизировать. Давняя мечта химиков – одностадийный синтез анилина с минимумом отходов. В этом направлении работают исследователи Японии, Китая, Англии, Германии, Франции из таких ведущих центров, как Гарвард, MIT, Пекинский университет. Этой же темой занимался и лауреат Нобелевской премии по химии Джордж Ола. В России оригинальные разработки реакций аминирования проводятся в МГУ, Новосибирском институте органической химии СО РАН, Ставропольском государственном университете. Но максимально приблизиться к прорыву удалось команде ученых Томского политехнического университета (ТПУ) под руководством ученого мирового уровня, профессора Научно-образовательного центра Н.М. Кижнера ТПУ Виктора Филимонова.
В результате двухлетней работы ученым удалось определить наиболее перспективный метод быстрого и экономичного получения ароматических аминов, вычислить наиболее вероятный аминирующий агент, а также предсказать его активность по отношению к различным ароматическим соединениям. Ключевым элементом, интермедиатом, в реакции стала аминодиазониевая соль.
В перспективе полученные данные позволят синтезировать анилин в одну стадию, сократив время и стоимость синтеза, а также сделают производство экологичным.
По словам Виктора Филимонова, достигнутые командой результаты – большой шаг к одностадийному, более быстрому и дешевому синтезу анилина, но это еще не готовая технология.
– Сейчас, увы, не те условия, что позволили Уильяму Перкину в 1856 году в Лондоне начать производство анилина и красителя мовеина в собственном сарае. В наше время для разработки химической технологии нужны специализированные лаборатории и серьезные инвестиции от заинтересованных промышленных компаний. Однако для того, чтобы говорить о лицензионных соглашениях, необходимо получить патент. Именно это мы надеемся сделать в ближайший год, после чего будем готовы к конструктивным переговорам о сотрудничестве с производителями анилина.
Сразимся за Нобелевку?
Создание химиками искусственных красок стало настоящей революцией в мире моды
По словам Виктора Филимонова, метод одностадийного синтеза анилина – технология важная, но на Нобелевскую премию может претендовать едва ли. Но исследователям ароматических аминов не стоит опускать руки! «Если бы удалось нам или кому-то другому открыть способ получения анилина из бензола и азота, который буквально витает в воздухе, это, вероятно, могло бы стать открытием уровня уже Нобелевской премии», – считает ученый. Так что есть над чем поработать. Тем более что команда проекта подобралась амбициозная.
Среди тех, кто покоряет анилин, – аспирантка Ксения Станкевич, автор статей в ведущих международных журналах по химии материалов и органической химии. Очаровательная девушка, химик и биотехнолог. В химию Ксения погружена с детства: работа членов семьи связана с этой наукой и медициной. О выборе научной карьеры Ксения не жалеет, хотя не скрывает: не все так просто, как может показаться:
– Иногда я думаю «Ну почему я не работаю в офисе, с 9 до 5, с четким графиком, там, где я не буду и после рабочего дня то и дело мысленно возвращаться к делам?» Но потом убеждаюсь: моя работа самая интересная, я ни на что ее не променяю. Возможность создать что-то новое, изобрести то, что изменит мир и поможет людям, вдохновляет. Понятно, что, работая тем же биотехнологом, я могла бы зарабатывать гораздо больше, но удовольствие от любимого дела дорогого стоит. Хотя, на мой взгляд, нашему поколению ученых повезло: у нас есть возможность получать достойную оплату и в научной среде при поддержке научных фондов. А еще я мечтаю разработать молекулу, которая сможет управлять воспалительным ответом при имплантации. Ну и, конечно, каждый ученый мечтает о Нобелевской премии! А если серьезно, то важно уже то, что твой вклад, пусть даже маленький, когда-нибудь станет частью глобального открытия. И этого зачастую достаточно, чтобы все было не зря.
Кстати, Ксения не только сама с удовольствием занимается наукой, но и популяризирует ее в молодежной среде, выкладывая фото красивых реакций и опытов в сети Instagram, и отмечает, что не только ее друзья, но и подписчики с интересом относятся к ее работе.
Справка
Мировой рынок анилина неуклонно растет. По прогнозам, среднегодовой темп роста с 2019–2024 годов достигнет 5%. К 2024 году предполагаемый объем рынка увеличится до 10,6 млн т в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов.
На ее счету уже ряд престижных российских и международных наград: среди них – золотая медаль РАН, именная стипендия фармацевтической компании Pfizer за работу по созданию биоматериалов для имплантатов, не вызывающих иммунного ответа, стипендия Фулбрайта для обучения в США. Ксения работала в Германии и США, получала предложения о дальнейшей работе за границей.
Другой член команды – научный сотрудник Алтайского государственного университета Александр Бондарев, выдающийся специалист в квантовой химии. На его «научном счету» метод трассировки молекулярных орбиталей, впервые позволивший наглядно увидеть трансформации электронов в ходе химических реакций. Как и его коллеги по проекту, Александр еще со школы интересовался физикой, химией и математикой, стал одним из победителей всероссийской олимпиады по физике. Долго выбирал специальность между физикой и химией, но выбрал вторую. «Она более интересна, более непредсказуема», – уверен Александр.
Самая молодая участница проекта – студентка Анастасия Лавриненко – уже стала незаменимой в коллективе. Коллеги по-своему опекают ее, но не настаивают на своих методах, дают свободу научного творчества. Самые важные проекты и достижения в ее научной жизни еще впереди, но уже сейчас она убеждена, что свяжет свою жизнь именно с наукой.
«Моя мечта – научиться просто и понятно собирать нужную молекулу, как конструктор».
– Бывает, что я иду со своими друзьями, они обсуждают какой-то фильм, а я размышляю о химических реакциях, как провести следующий опыт. Часто в этот момент я пишу сообщение коллегам с вариантами реакций и опытов. Начинается дискуссия, к которой в конечном итоге подключаются все, – рассказывает Настя.
Возглавляет группу Виктор Филимонов, ученый с мировым именем и неиссякаемой тягой к научному творчеству.
– Для меня главное в работе – удовольствие от нее. Как только оно исчезнет, уйду на пенсию! А еще важно чувство, что ты занимаешься важным и нужным делом. И, конечно, достижение и публикация результатов – участие в жизни мирового научного сообщества – тоже стимул, каждый человек стремится себя показать.
Его не раз приглашали к сотрудничеству многие иностранные университеты. В частности, он работал в Германии и Южной Корее, но всегда возвращался в Россию. А еще у Виктора Дмитриевича есть мечта.
– Хотелось бы создать универсальный метод синтеза любых органических соединений. Сейчас органический синтез – это достаточно сложная, трудоемкая, загадочная сфера. И моя мечта – научиться просто и понятно собирать из атомов нужную молекулу, как конструктор.
Где можно обнаружить анилин?
Красители: широкий спектр искусственных дешевых красок.
Полиуретаны: применяются в качестве заменителя резины, используются для создания защитных покрытий, высокопрочного клея, обувных подошв, автомобильных и авиационных шин, герметиков и медицинских имплантатов.
Искусственный каучук: используется, в частности, для тепло-, звуко-, электро-, а также гидроизоляции при строительстве, в вентиляционной, вакуумной, медицинской и пневматической технике. Применяется для производства высокооктановых присадок к бензину и в ракетной технике.
Удобрения: входит в состав различных удобрений, применяемых для химической прополки.
Лекарства: широко применяется при синтезе лекарственных препаратов. Кстати, легендарная зеленка – краситель бриллиантовый зеленый – создана на основе анилина. Также анилины входят в состав сульфамидов, противомикробных антибактериальных лекарств и даже используются при производстве парацетамола.
